Химики синтезировали растительный алкалоид

Коллаж из реакций синтеза. Изображение из статьи авторов. (кликните картинку для увеличения)

Коллаж из реакций синтеза. Изображение из статьи авторов. (кликните картинку для увеличения)

16.04.2009 (1:17)
Просмотров: 5110
Рейтинг: 1.67
Голосов: 9

Теги:
органический синтез, алкалоид, плаун,
Естественные науки >> Химия






Ваша оценка
-2 -1 0 1 2
Плаун Lycopodium serratum давно используется в гомеопатической медицине для излечения многих заболеваний. Это растение содержит массу алкалоидов, которые привлекают внимание как медиков так и ученых. К сожалению плауны вырабатывают ничтожные количества таких алкалоидов для того чтобы проводить полномасштабные исследования их терапевтических свойств.

Группа химиков-синтетиков из Университета Вандербита (Vanderbilt University, Nashville) решили эту проблему. После шести лет исследований, они нашли способ количественного синтеза наиболее сложного алкалоида из этой группы плаунов - сератезомина А (Serratezomine A). Разработанная методика позволила не только наработать сератезоми А в количествах, достаточных для биологических исследований, но также позволила разработать методику синтеза других алкалоидов из плаунов.

Кроме возможных медицинских возможностей, группу исследователей привлекла структура данного алкалоида. По их словам данная молекула является одной из самых структурно сложных и функционально богатых малых молекул производимых живыми организмами.

К настоящему времени органический синтез не готов дать единого рецепта для синтеза сложных молекул и в каждом случае приходится разрабатывать новую методику. При этом в случае длинного синтеза необходимо заботиться о высоком выходе на каждом шаге реакции чтобы под конец всех экспериментов получить значимое количество вещества. Так в разработанном синтезе используется 15 шагов со средним выходом 77 процентов на каждый шаг.

В данный момент препарат подготовлен к терапевтическим исследованиями.

Нравится


Сергей Ружейников

Источники:
  • A. Chandra, J.A. Pigza, J.-S. Han, D. Mutnick and J.N. Johnston. Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloid (+)-Serratezomine A. Am. Chem. Soc., 2009, 131 (10), pp 3470–3471







Rambler's Top100