Ферменты микроорганизмов способны селективно разделять рацемические смеси
 Перевод рацемата ибупрофена в оптически активную форму с помощью фермента алкогольдегидрогеназы. (кликните картинку для увеличения) |
|
||||||||
Нестероидные противовоспалительные препараты (NSAID), такие как ибупрофен, поступают в продажу в виде рацемических смесей, несмотря на то, что биологически активным является S-изомер (в случае ибупрофена). Организм может конвертировать R-форму изомера NSAID в S-форму, однако этот процесс является эффективным далеко не для всех препаратов и, к тому же, может сопровождаться различными побочными эффектами.
Дэвид Берковиц и Пол Блам из Университета Небраски (Линкольн) выделили фермент алкогольдегидрогеназу из одноклеточных микроорганизмов и использовали его для конверсии рацемата альдегида до S-спирта – прекурсора NSAID.
Есть и другие пути получения хиральных прекурсоров, однако, ввиду термостабильности фермента выделенного из одноклеточных микроорганизмов, группа использовала высокие температуры, меньшее количество растворителя по сравнению с обычно используемым и этанол в качестве биовозобновляемого восстанавливающего агента.
Конечная стадия процесса – перекристаллизация продукта и фильтрование с последующим отделением фермента. Работа показывает, насколько полезными могут быть ферменты, выделенные из древних микроорганизмов в ассиметрическом синтезе – отмечают ученые.
Источники: